Il resveratrolo fa parte dei stilbeni (composti fenolici) ed è una sostanza che è stata
studiata soprattutto negli ultimi venti anni.
Si presenta come un composto a basso peso molecolare, abbastanza solubile
nell'acqua ma ancora di più nell'etanolo.
Chimicamente è formato da due anelli aromatici con i gruppi ossidrili in posizione
3,4,5.
Presenta due forme isomere cis e trans.
L'isomeria è presente quando due sostanze hanno la stessa formula chimica bruta
(stessa massa e composizione di atomi) ma proprietà chimico-fisiche diverse.
La sintesi del resveratrolo nella vite avviene partendo dalla fenilalanina che è un
aminoacido. Questa sostanza viene trasformata in acido ciannamico dall'enzima
fenilalanina ammonio-liasi.
L'acido ciannamico è a sua volta trasformato in acido p-cumarico per l'azione
dell'enzima cinnamato 4-idrolasi.
Quindi l'enzima CoA ligasi ed il coenzima A trasformano l'acido p-cumarico in
p-cumaril-CoA.
Infine il p-cumaril-CoA è convertito in resveratrolo per l'azione dell'enzima
stilbene sintetasi.
Il resveratrolo è classificato come fitoalessina.
Le fitoalessine sono sostanze che sono prodotte dalle piante per difenderle
dall'attacco di batteri, funghi, parassiti e radiazioni solari.
Il resveratrolo si trova in quantità abbondante nell'uva (specialmente nella buccia
degli acini), nel vino rosso, nei mirtilli e in genere nei frutti intensamente pigmentati.
E' rilevato in quantità minori negli arachidi e nei legumi.
Il Polygonum cuspidatum ha, nella sua radice, una concentrazione di resveratrolo
che è circa quattrocento volte quella presente nell'uva o nel vino rosso.
Per questo e per altre proprietà è stato utilizzato nella medicina tradizionale
giapponese e cinese e ancora oggi viene usato per le sue proprietà biologiche.
Dopo l'ingestione con l'alimento, il resveratrolo è rapidamente assorbito (70% circa)
ma, a causa del suo elevato metabolismo a livello epatico, si trova solo in basse
concentrazioni nel sangue (0.5% di biodisponibilità).
Questo fatto pone quindi dubbi sulla sua reale efficacia.
La biodisponibilità è la quantità di una sostanza che può essere concretamente
utilizzata dall'organismo.
Al resveratrolo vengono attribuite diverse attività biologiche :
1) attività antiossidante
2) attività antimitotica (sulla moltiplicazione cellulare)
3) attività antivirale
